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<!DOCTYPE html>

<title>Octanitrocuban</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Octanitrocuban</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Octanitrocuban

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1,2,3,4,5,6,7,8-Octanitro-pentacyclo[4.2.0.0<sup>2,5</sup>.0<sup>3,8</sup>.0<sup>4,7</sup>]octan</li>

<li>Nitrocuban</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>stabiler, farbloser Feststoff<sup id="cite_ref-mao_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-mao-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>schlecht in <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">Hexan</a>, gut in vielen polaren organischen Lösungsmitteln<sup id="cite_ref-mao_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-mao-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Octanitrocuban</b> (kurz <b>ONC</b>) ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> mit der <a href="Konstitutionsformel" title="Konstitutionsformel">Konstitutionsformel</a> C<sub>8</sub>(NO<sub>2</sub>)<sub>8</sub>, die als <a href="Sprengstoff" title="Sprengstoff">Sprengstoff</a> genutzt werden kann.

</p><p>Octanitrocuban wurde erstmals 1999 an der <a href="Universit%C3%A4t_von_Chicago" class="mw-redirect" title="Universität von Chicago">Universität von Chicago</a> von den Chemikern <a href="Philip_E._Eaton" class="mw-redirect" title="Philip E. Eaton">Philip E. Eaton</a> und Mao-Xi Zhang <a href="Synthese_(Chemie)" title="Synthese (Chemie)">synthetisiert</a>.<sup id="cite_ref-mao_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-mao-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Die erstmalige Synthese erfolgte durch die Zugabe von <a href="Nitrosylchlorid" title="Nitrosylchlorid">Nitrosylchlorid</a> zu, in <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> gelöstem, Heptanitrocuban bei −78 °C und anschließender Einleitung von <a href="Ozon" title="Ozon">Ozon</a>, ebenfalls bei −78 °C.<sup id="cite_ref-mao_1-4" class="reference"><a href="#cite_note-mao-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>Das <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> besitzt ein Gerüst von acht <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoff</a>atomen, die einen <a href="W%C3%BCrfel_(Geometrie)" title="Würfel (Geometrie)">Würfel</a> bilden. Es ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des Kohlenwasserstoffs <a href="Cuban" title="Cuban">Cuban</a>, bei dem die acht Wasserstoffatome des Cubans je durch eine <a href="Nitrogruppe" title="Nitrogruppe">Nitrogruppe</a> ersetzt sind.

</p><p>Die energiereiche Struktur der Würfelgeometrie, die hohe Dichte (für Explosivstoffe dieser Gattung) sowie die ausgeglichene <a href="Sauerstoffbilanz" title="Sauerstoffbilanz">Sauerstoffbilanz</a><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, die bei Zündung eine vollständige intramolekulare Reaktion zu acht Molekülen Kohlenstoffdioxid (CO<sub>2</sub>) und vier Molekülen Stickstoff (N<sub>2</sub>) bewirkt, stellen eine der Voraussetzungen für einen ungewöhnlich <a href="Brisanz_(Chemie)" title="Brisanz (Chemie)">brisanten</a> Sprengstoff dar.

</p><p>Durch die hohe <a href="Ringspannung" title="Ringspannung">Spannung</a> des Kohlenstoffgerüsts ist jedoch die Herstellung sehr schwer zu bewerkstelligen und teuer, aufgrund dessen ist Octanitrocuban nur im Milligramm- bis Gramm-Maßstab verfügbar.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Explosionskenngrößen"><span id="Explosionskenngr.C3.B6.C3.9Fen"></span>Explosionskenngrößen</h3></div>

<p>Aufgrund des aufwendigen Herstellungsprozesses wurden die <a href="Sprengstoff" title="Sprengstoff">Explosionskenngrößen</a> bisher nur theoretisch bestimmt, dies erfolgte unter Anwendung einer modifizierten Variante der <a href="Kamlet-Jacobs-Gleichungen" title="Kamlet-Jacobs-Gleichungen">Kamlet-Jacobs-Gleichungen</a>:<sup id="cite_ref-liu_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-liu-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ul><li>Explosionswärme: 8522 <a href="Joule" title="Joule">kJ</a>/<a href="Kilogramm" title="Kilogramm">kg</a></li>

<li>Detonationsgeschwindigkeit: 9771,3 <a href="Meter_pro_Sekunde" title="Meter pro Sekunde">m/s</a></li>

<li>Detonationsdruck: 449,2 k<a href="Bar_(Einheit)" title="Bar (Einheit)">bar</a></li></ul>

<p>Octanitrocuban weist durch die Bindung der Nitrogruppen an Kohlenstoffatome, statt an Stickstoffe, oder Sauerstoffe wie im <a href="Nitroglycerin" title="Nitroglycerin">Nitroglycerin</a>, im Vergleich zu leistungstechnisch vergleichbaren <a href="Nitramine" title="Nitramine">Nitramin</a>-Sprengstoffen, wie <a href="Oktogen" title="Oktogen">HMX</a> oder <a href="Hexogen" title="Hexogen">RDX</a>, eine deutliche Unempfindlichkeit gegenüber Schlageinwirkung auf. So führte die direkte Einwirkung eines Hammerschlages nicht zur Detonation.<sup id="cite_ref-mao_1-6" class="reference"><a href="#cite_note-mao-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-liu_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-liu-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-mao-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-mao_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-mao_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-mao_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-mao_1-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-mao_1-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-mao_1-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-mao_1-6">g</a></sup></span> <span class="reference-text">Mao-Xi Zhang, Philip E. Eaton, Richard Gilardi: <cite style="font-style:italic">Hepta- und Octanitrocubane</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Angewandte Chemie</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>112</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2</span>, 17. Januar 2000, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>422–426</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/%28sici%291521-3757%2820000117%29112%3A2%3C422%3A%3Aaid-ange422%3E3.0.co%3B2-2">10.1002/(sici)1521-3757(20000117)112:2<422::aid-ange422>3.0.co;2-2</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Octanitrocuban&rft.atitle=Hepta-+und+Octanitrocubane&rft.au=Mao-Xi+Zhang%2C+Philip+E.+Eaton%2C+Richard+Gilardi&rft.date=2000-01-17&rft.doi=10.1002%2F%28sici%291521-3757%2820000117%29112%3A2%3C422%3A%3Aaid-ange422%3E3.0.co%3B2-2&rft.genre=journal&rft.issue=2&rft.jtitle=Angewandte+Chemie&rft.pages=422-426&rft.volume=112" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-liu-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-liu_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-liu_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-liu_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Min‐Hsien Liu, Chun‐Chih Lin: <cite style="font-style:italic">Theoretical modeling of the chemical synthesis and detonation performance of polynitrocubane derivatives</cite>. In: <cite style="font-style:italic">International Journal of Quantum Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>120</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5</span>, 23. Januar 2020, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/qua.26117">10.1002/qua.26117</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Octanitrocuban&rft.atitle=Theoretical+modeling+of+the+chemical+synthesis+and+detonation+performance+of+polynitrocubane+derivatives&rft.au=Min%E2%80%90Hsien+Liu%2C+Chun%E2%80%90Chih+Lin&rft.date=2020-01-23&rft.doi=10.1002%2Fqua.26117&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=International+Journal+of+Quantum+Chemistry&rft.volume=120" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-NV-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-14-02276"><i>Nitrocubane</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. März 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas M. Klapötke: <cite style="font-style:italic">Chemie der hochenergetischen Materialien</cite>. W. de Gruyter, Berlin 2009, ISBN 978-3-11-021487-1, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>9</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Octanitrocuban&rft.au=Thomas+M.+Klap%C3%B6tke&rft.btitle=Chemie+der+hochenergetischen+Materialien&rft.date=2009&rft.genre=book&rft.isbn=9783110214871&rft.pages=9&rft.place=Berlin&rft.pub=W.+de+Gruyter" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Philip E. Eaton, Mao-Xi Zhang, Richard Gilardi, Nat Gelber, Sury Iyer: <cite style="font-style:italic">Octanitrocubane: A New Nitrocarbon</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Propellants, Explosives, Pyrotechnics</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>27</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1</span>, 2002, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1–6</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/1521-4087%28200203%2927%3A13.0.CO%3B2-6">10.1002/1521-4087(200203)27:13.0.CO;2-6</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Octanitrocuban&rft.atitle=Octanitrocubane%3A+A+New+Nitrocarbon&rft.au=Philip+E.+Eaton%2C+Mao-Xi+Zhang%2C+Richard+Gilardi%2C+...&rft.date=2002&rft.doi=10.1002%2F1521-4087%28200203%2927%3A13.0.CO%3B2-6&rft.genre=journal&rft.issue=1&rft.jtitle=Propellants%2C+Explosives%2C+Pyrotechnics&rft.pages=1-6&rft.volume=27" style="display:none"> </span></span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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